Es uno de los actores de cine, teatro y televisión más respetados del Reino Unido y famoso en todo el mundo por sus interpretaciones en películas tan diversas como La jungla de cristal; Una insólita aventura; Ciudadano Bob Roberts; Truly Madly Deeply; Con mis ojos cerrados; El asesino del calendario y Héroes fuera de órbita.

También intervino en Mesmer, por la que recibió el premio al mejor actor en el Festival de Cine de Montreal. Por Sentido y sensibilidad y Michael Collins fue nominado a los premios BAFTA y por Robin Hood, príncipe de los ladrones recibió el premio BAFTA al mejor actor secundario. Por Truly Madly Deeply, Con mis ojos cerrados y Robin Hood, príncipe de los ladrones fue nombrado Actor de Cine del Año por el Evening Standard. Entre sus películas recientes figuran Blow Dry; The Search for John Gissing y Play (dirigida por Anthony Minghella para Beckett on Film).

Por su papel del enigmático monje ruso en Rasputin de la HBO, Rickman recibió en 1996 el Emmy, el Globo de Oro y el premio SAG como mejor actor protagonista. Entre sus restantes trabajos en televisión figuran Benefactors; Revolutionary Witness; Spirit of Man; Pity in History; Barchester Chronicles; Busted; Therese Raquin y Romeo & Juliet.

Entre sus trabajos como director figuran Wax Acts con Ruby Wax en el West End y El invitado del invierno de Sharman MacDonald en el West Yorkshire Playhouse y en el Almeida Theatre de Londres. A continuación dirigió (y fue co-guionista con Macdonald) la versión cinematográfica de El invitado del invierno, protagonizada por Emma Thompson. Participó en la Sección Oficial del Festival de Cine de Venecia, en el que obtuvo tres premios, y más tarde recibió el premio a la mejor película en el Festival de Cine de Chicago.

Rickman es igualmente conocido por su trabajo en el teatro. Como miembro de la Royal Shakespeare Company intervino en Las amistades peligrosas tanto en el West End como en Broadway, donde fue nominado para un premio Tony. Entre otras producciones para la RSC figuran Mephisto; Troilo y Crésida; Como gustéis; Trabajos de amor perdidos; Antonio y Cleopatra; Captain Swing y La tempestad. Sin embargo, la mayor parte de su trabajo teatral la ha realizado en obras contemporáneas como Terror y miseria del Tercer Reich en el Glasgow Citizens; The Carnation Game y The Summer Party en el Crucible Sheffield; Commitments y The Last Elephant en el Bush Theatre; Bad Language en el Hampstead Theatre Club; The Grass Widow; The Lucky Chance y La gaviota en el Royal Court.

Para el National Theatre Rickman intervino en Antonio y Cleopatra e interpretó el papel titular en Hamlet en los Riverside Studios, dirigido por Robert Sturua, el celebrado director del Teatro Rustaveli de Georgia. También ha participado tres veces en el Festival de Edimburgo: un programa doble de The Devil is an Ass y Medida por medida, que también se vio en una gira por Europa; Los hermanos Karamazov, que luego fue de gira a la URSS y Tango at the End of Winter de Yukio Ninagawa, que más tarde pasó al West End y por la que Rickman recibió el premio Time Out al mejor actor.

Rickman ha protagonizado recientemente la aclamada producción del West End de Vidas privadas de Noel Coward. Obtuvo los premios Variety Club y Theatre Goers al mejor actor y fue nominado para los premios Olivier y Evening Standard. La obra fue un éxito de taquilla en el Albery Theatre, pasando posteriormente a Broadway, donde Rickman fue nominado para un premio Tony como mejor actor.

Al volver a Londres, rodó Love Actually para Richard Curtis.