Debutó en el West End londinense con el papel de Jesús en "Godspell" y después protagonizó destacadas producciones de teatro como "Yonadab" (Peter Shaffer), "Chess" y "The Rocky Horror Show". Asimismo, durante los setenta y ochenta trabajó en numerosas producciones de televisión, tales como Secret Army, Enemy at the Door, Love in a Cold Climate y Howard's Way.

Sin embargo, nadie pudo prever el efecto que la publicidad iba a tener en su carrera: los anuncios para el café Gold Blend transformaron la publicidad en el Reino Unido y lanzó al estrellato a su protagonista: Anthony Head.

Rodó varios anuncios de este producto para el mercado estadounidense y después fue en busca de una audiencia aún más amplia, participando como artista invitada en series como Policías de Nueva York y VR5.

Un año después consiguió el papel de Rupert Giles en Buffy cazavampiros, la serie que le convertiría en una estrella internacional. Sigue trabajando también en el Reino Unido en dramas como Spooks, Reversals y New Tricks.