Ha logrado un Emmy al mejor actor invitado en serie cómica por su encarnación del amigo de Will Truman en Will y Grace (Will & Grace, 2004-2006). Luego se le ha visto junto a Robin Williams y Toni Collette en Voces en la noche (The Night Listener, 2006), de Patrick Stettner, así como en Serpientes en el avión (Snakes on a Plane, 2006), con Samuel L. Jackson; y Haven (2004), coprotagonizada junto a Orlando Bloom y Bill Paxton. Recientemente, ha intervenido en Un final feliz (Happy Endings, 2005), de Don Roos, con Lisa Kudrow y Maggie Gyllenhaal; además de Romance and Cigarettes (2005), de John Turturro, coprotagonizada además por Kate Winslet, James Gandolfini y Christopher Walken.

En Vías cruzadas (The Station Agent, 2003), Bobby destacó como vendedor de perritos calientes de verbosidad incontenible que entabla amistad con un forastero en su pequeña ciudad de Nueva Jersey. Tanto él como sus coprotagonistas, Patricia Clarkson y Peter Dinklage, fueron nominados para el SAG al mejor reparto en un largometraje, y se llevaron el premio del público en el Festival de cine de Sundance de 2003.

Entre las películas del actor, cabe citar Shall We Dance? (¿Bailamos?) (Shall We Dance?, 2004), coprotagonizada con Richard Gere, Susan Sarandon, y Jennifer López; 3 AM (2001), de Spike Lee; El mensajero del futuro (The Postman, 1997), de Kevin Costner; La noche cae sobre Manhattan (Night Falls on Manhattan, 1997); Gloria (Gloria, 1999), de Sidney Lumet; El coleccionista de huesos (The Bone Collector, 1999), con Angelina Jolie; y el film independiente Washington Heights (2002), muy reconocido por la crítica.

Sus apariciones televisivas comprenden interpretaciones como actor invitado en A dos metros bajo tierra (Six Feet Under, 2004).

Asimismo, el actor fue objeto de calurosas críticas por su labor en Hurlyburly, de David Rabe, el aplaudido revival del Off-Broadway, junto a Ethan Hawke, Josh Hamilton y Wallace Shawn. Su carrera se inició en el teatro y ha trabajado en el Lee Strasberg Institute, Naked Angels, Circle Rep, The Public, Williamstown y The Roundabout.