Bobby Cannavale ganó un Emmy como mejor actor invitado en serie de comedia por su interpretación como novio de Will Truman en la serie Will & Grace. El año pasado Bobby fue visto en la película de Rick Linklater, Fast Food Nation; Voces en la noche (The Night Listener), con Robin Williams; Serpientes en el avión (Snakes on a Plane) junto a Samuel L. Jackson; y Haven coprotagonizada por Orlando Bloom y Bill Paxton.
Cannavale recibió la atención y el aplauso de la crítica por su interpretación del vendedor de perritos calientes móvil en una furgoneta que entabla amistad con un marginado en un pequeño pueblo de Nueva Jersey en The Station Agent (Vías cruzadas). Él junto a sus compañeros de reparto, Patricia Clarkson y Peter Dinklage, fueron nominados al premio SAG a la mejor actuación de reparto en un filme y ganó el premio del público en el Festival de Cine de Sundance de 2003.
Cannavale recientemente ha finalizado el rodaje de la película independiente de Eric Red, 100 Feet junto a Famke Janssen, y Diminished Capacity de Terry Kinney. También se lo puede ver en el filme de Justin Theroux, Dedication y en Los diez locos mandamientos (The Ten) de David Wain, ambas proyectadas este año en el Festival de Sundance. Otros de sus trabajos en cine incluyen Shall We Dance (¿Bailamos?), coprotagonizada por Richard Gere, Susan Sarandon y Jennifer Lopez; de Don Roos, Un final feliz (Happy Endings) junto a Lisa Kudrow y Maggie Gyllenhaal; Romance & Cigarettes dirigida por John Turturro y coprotagonizada por Kate Winslet, James Gandolfini y Christopher Walken; de Lee Davis, 3 AM; Mensajero del futuro (The Postman) de Kevin Costner; La noche cae sobre Manhatan (Night Falls on Manhattan) y Gloria de Sidney Lumet; El coleccionista de huesos (The Bone Collector) junto a Angelina Jolie; y el filme independiente que se ganó el aplauso de la crítica, Washington Heights. Sus apariciones en televisión incluyen el de estrella invitada en varios episodios de A dos metros bajo tierra (Six Feet Under).
Bobby hizo su debut en Broadway en la obra de Theresa Rebeck, "Mauritius" este otoño junto a Allison Pill, Dylan Baker y F. Murray Abraham. También recibió críticas entusiastas en la aclamada reposición de Off-Broadway de la obra de David Rabe, “Hurlyburly” como protagonista junto a Ethan Hawke, Josh Hamilton y Wallace Shawn. Su carrera comenzó en el teatro y trabajó en el instituto Lee Strasberg, en Naked Angels, en Circle Rep, en The Public, en Williamstown y en The Roundabout.
