Comenzó su carrera en el Goodman Theatre de Chicago. Sus excepcionales habilidades vocales y su talento para la comedia en el papel de Roger Rabbit en la película de Robert Zemeckis de 1988 ¿Quién engañó a Roger Rabbit? le dieron a conocer a nivel nacional y le llevaron a un divertidísimo emparejamiento con Robin Williams en los Premios de la Academia de 1989.

Su debut en Las Vegas y su espectáculo individual para "One Night Stand" de la HBO han sido elogiados por la crítica. Sus actuaciones ininterrumpidas en importantes locales de comedia de todo el país atestiguan su ascenso como superestrella en el mundo de la comedia en los Estados Unidos. Sus disparatadas improvisaciones han hecho que el público siga acudiendo en busca de más, ya que no hay dos actuaciones iguales.

Entre sus recientes apariciones en televisión figuran episodios de Drew Carrey y For the People. Entre sus trabajos en cine figuran Permanent Midnight, con Ben Stiller, Regreso al futuro, Nightshift, The Hand, Pesadilla en Elm Street, Dick Tracy de Warren Beatty y Straight Talk con Dolly Parton.

Fleischer es también autor de The Moleeds, un libro sobre sus propias teorías matemáticas que ha recibido rotundas alabanzas de los académicos. Las complejas teorías están entretejidas de manera divertida en muchas de sus actuaciones cómicas. Su amor por la ciencia y su deseo de enseñarla a los niños le ha supuesto un gran reconocimiento, en concreto por un CD-ROM educativo para el 7º curso llamado "Virgil Reality", y como presentador de The Fleischer Files en Next Step de Discovery. Fleischer combina su amor por la tecnología y la comedia en su popular web monkeydog.com, en la que los usuarios pueden ver arte, leer sobre los Moleeds y utilizar el motor de insultos para enviar insultos personalizados de manera anónima a cualquiera en Internet.