Le conocemos por su increíble interpretación en Broadway en "The Music Man" de Meredith Wilson. Craig debutó en Broadway interpretando el papel del legendario Harold Hill, con el que obtuvo el favor de la crítica; fue nominado a los prestigiosos Premios Tony, a los Drama Desk, Outer Critics Circle Award, a los Premios de la Asociación Dramática y recibió finalmente un galardón del Theater World. Anteriormente, Bierko había participado en "The Boys from Syracuse" en el Roundabout Theatre.

Nacido en Westchester, New York, debutó en el escenario a los 10 años en "Gypsy" donde interpretaba el papel de un repartidor de periódicos, en un teatro local que regentaban sus padres. Después, Bierko asistió a la Universidad de Northwestern.

Bierko ha interpretado una larga lista de personajes en películas de géneros muy variados, desde el papel de malo en "The Long Kiss Goodnight" (Memoria Letal) de Renny Harlin, junto a Geena Davis y Samuel L. Jackson, hasta en el papel cómico en "Sour Grapes" de Larry David pasando por un papel en el thriller virtual "The Thirteenth Floor" (Nivel 13). Entre sus créditos cinematográficos también se incluyen "Fear and Loathing in Las Vegas", "The Suburbans" y "Dickie Roberts: Former Child Star" (Dickie Roberts: Ex-niño prodigio), con guión de Fred Wolf y David Spade, y dirigida por Sam Weisman.

En televisión se le conoce por sus apariciones como artista invitado en "Sex and the City" (Sexo en Nueva York), "Ally McBeal" y en el papel de futuro agente de Paul Reiser en 2Mad About You".

Recientemente, Bierko ha trabajado en Broadway en la comedia de Daniel Goldfarb "Modern Orthodox", donde también actúan Molly Ringwald y Jason Biggs.