Tiene en su haber un Premio de la Academia®, es uno de los actores más carismáticos y atractivos de Hollywood. Su increíble versatilidad, combinada con la profundidad que aporta a sus personajes, hacen de él uno de los actores más solicitados de la actualidad. Su primer papel protagonista en el cine tuvo lugar en 2.4 "Boyz N the Hood" (Los chicos del barrio), de John Singleton. En este drama sobre la iniciación a la vida adulta, interpreta a un estudiante de 17 años llamado Tre Styles, un papel que le valió unas críticas excelentes y una nominación a los Premios NAACP. Un año después participó en la película nominada a los Oscar "A Few Good Men" (Algunos hombres buenos), donde compartía protagonismo con Jack Nicholson, Tom Cruise y Demi Moore. NATO/ShoWest lo nombró Mejor Actor Revelación por su papel en esta película.

En 1996, su interpretación del flamante jugador de fútbol profesional Rod Tidwell en el éxito de Cameron Crowe "Jerry Maguire" le valió el aplauso de la crítica y le catapultó a lo más alto de la industria cinematográfica. Gracias a su excelente actuación obtuvo un extenso número de premios, entre los que se incluyen el Premio Screen Actors Guild, el Premio Chicago Film Critics, el Premio Broadcast Film Critics, el Premio Blockbuster Entertainment, el Premio Black Oscars, el Premio American Comedy, el Premio ShoWest y, como no, el Premio de la Academia®, todos en la categoría de Mejor Actor de Reparto. También estuvo nominado a los Premiso NAACP Image al Mejor Actor Revelación.

Tras su trabajo en "Jerry Maguire", Gooding Jr. realizó otra magnífica actuación en la galardonada "As Good As It Gets" (Mejor imposible), donde compartía cartel con Jack Nicholson, Helen Hunt y Greg Kinnear a las órdenes del director James L. Brooks. Gooding Jr. dio la réplica a Robin Williams en "What Dreams May Come" (Más allá de los sueños); también participó en "Instinct" (Instinto) junto a Anthony Hopkins; en el thriller de acción "Chill Factor" y en el thriller independiente "A Murder of Crows" (Nido de cuervos), que protagonizó junto a Tom Berenger, además de encargarse de la producción.

En el año 2000, protagonizó "Men of Honor" (Hombres de honor) junto a Robert DeNiro, donde se metía en la piel de Carl Brashear, el primer buceador afroamericano especializado en rescates de la Marina de los EE.UU. Entre sus créditos también se incluyen "Outbreak" (Estallido) y "The Tuskegee Airmen" (ambas de 1995), la épica "Pearl Harbor", de Michael Bay y la excéntrica comedia "Rat Race" (Ratas a la carrera) -ambas de 2001-, "Snow Dogs" (Aventuras en Alaska) (2002), y "The Fighting Temptations" y "Radio" (ambas de 2003).