Cuando supo que se llevaría a cabo un llamado abierto de reparto para jugadores de baloncesto en la ciudad de New York, él fue el primero en la línea cuando se abrieron las puertas. Habiendo jugado baloncesto en las canchas de su barrio desde que tenía tres años de edad, Damaine no se sintió intimidado en lo absoluto cuando el coordinador de baloncesto de GLORY ROAD, Mike Fisher lo primero que le solicitó fue que hiciera un mate. Fisher se impresionó tanto con la habilidad innata de Radcliff para el baloncesto que de inmediato lo hizo avanzar al siguiente paso en el proceso de pruebas.

GLORY ROAD marca el debut cinematográfico de Damaine aunque siempre soñó con actuar o ser jugador profesional. Damaine afirma que es un sueño hecho realidad protagonizar en GLORY ROAD y combinar sus dos pasatiempos favoritos. También tuvo varios papeles como invitado estelar en la televisión. Damaine recientemente terminó de filmar la película de próximo estreno “Music High”.