Ha trabajado en la industria del entretenimiento durante más de 43 años. Llegó a Inglaterra, procedente de Sudáfrica, en 1960 y estudió en el The Royal Academy of Dramatic Art. Los diez años siguientes los pasó dedicado en las filas de la Royal Shakespeare Theatre Company en Stratford Upon Avon y en el Royal National Theatre, donde conoció y aprendió de Sir Laurence Olivier. Con esta última compañía interpretó el papel de "Florizel" junto a Judi Dench (en el papel de "Perdita") en "Cuento de invierno".

Desde entonces, Bailie ha seguido trabajando en teatro y ha ampliado sus registros al cine y la televisión. En teatro ha protagonizado "Asesinato en la catedral", "Macbeth", "Esperando a Godot", "Dos caballeros de Verona", "Fausto", "Los tres mosqueteros" y "Los cuentos de Canterbury", entre otras.

Sus participaciones en televisión incluyen "The Play for Today: Lonely Man’s Lover", "Play of the Month: The Little Minister", "Dr. Who", "Robots of Death", "Warships", "Blake’s Seven", "Onedin Line" y, más recientemente, "Crime Limited" y "Gunpowder Plot".

Entre los créditos cinematográficos de Bailie se encuentran "Henry VIII and His Six Wives", "The Creeping Flesh", "Son of Dracula" y "Legend of the Werewolf", "Cutthroat Island (La isla de las cabezas cortadas)", "The Messenger: The Story of Joan of Arc (Juana de Arco)" y "Gladiator".