Participa en la comedia "License to Wed", protagonizada por Robin Williams, Mandy Moore y John Krasinski.

Recientemente ha completado también su intervención en la cinta de Warner Bros. "Beerfest", del director Jay Chandrasekhar y el Broken Lizard Team. Además, el próximo otoño protagonizará una nueva serie de la FOX de episodios de media hora titulada "The Loop", que está en fase de producción, a cargo del equipo de Will Gluck y Pam Brady.

Olsen interpretó el papel protagonista (Jim Carrey de joven) en la película "Dos tontos muy tontos: Cuando Harry encontró a Lloyd", de New Line. Su filmografía incluye también: "Cellullar", "No es otra estúpida película americana", "¡Este cuerpo no es el mío!" y las cintas independientes "Local Boys" y "Mojave".

En televisión, ha trabajado en las séries de éxito de la FOX "Asuntos de familia", "24" y "Urgencias".

Además del arte dramático, Olsen ha combinado durante varios años la vida académica con la deportiva. Fue capitán del equipo del instituto de hockey sobre hielo en Quad Cities, Iowa. Sus aptitudes académicas le hicieron merecedor de una beca para una universidad privada del sur de California, donde hace poco que terminó sus estudios.

Actualmente reside en Los Ángeles.