Ha trabajado en títulos como Enemigos: Ecks contra Sever, junto a Antonio Banderas, Payback, junto a Mel Gibson, Star Trek: Insurrección, junto a Patrick Stewart, y The Big Brass Ring, junto a William Hurt. Ha actuado a las órdenes de Brian de Palma en El precio del poder, En nombre de Caín, Doble cuerpo, Femme Fatale, así como en su última realización, The Blue Dahlia. También ha rodado recientemente Sin y Purgatory Flats. Henry ha aparecido en numerosos episodios de series televisivas como "Las chicas Gilmore", "24", "Enterprise", "Metrópolis", "CSI", "Leyes de familia", "Se ha escrito un crimen", "La ley de Los Angeles", "Falcon Crest"… Henry es también compositor y cantante y sus canciones han aparecido en la banda sonora de las películas The Last of Philip Banter y Purgatory Flats. Dwight Yoakam grabó una canción de Henry, "The Back of Your Hand", con la que obtuvo un gran éxito.