Heather se licenció en Bellas Artes en el prestigioso conservatorio de interpretación de Juillard, en Nueva York, que también puede enorgullecerse de haber visto pasar por sus aulas, entre sus otros graduados, a Kevin Kline, Robin Williams y Lynn Collins. Entró inmediatamente en la comunidad teatral de Nueva York trabajando en piezas como Psych, Goodnight Children Everywhere, Freedomland, Long Days Journey Into Night, y The Cherry Orchard, forjándose así una excelente reputación como una de las mejores actrices teatrales jóvenes del momento, tanto en comedias como en dramas, sean clásicos o contemporáneos.

Goldenhersh efectuó su primera incursión en la televisión con una aparición en El Gran Gatsby: Su historia (The Great Gatsby, 2001), donde la actriz interpreta el trágico personaje de Myrtle, siendo el oponente Toby Stephens como Gatsby. Ya en el campo del largometraje, Goldenhersh ha trabajado con PJ Hogan en Amor sin condiciones (Inconditional Love, 2002); con Doug McGrath en La leyenda de Nicolas Nickleby (Nicolas Nickleby, 2002), como Fanny Squeers; y con Richard Linklater en Escuela de Rock (School of Rock, 2003), junto a Jack Black. También ha trabajado en Kinsey (2004), protagonizada por Liam Neeson, bajo dirección de Bill Condon; y Thought Crimes (2003), dirigida por Sydney Lumet. Finalmente, Heights (2004), producida por Ismail Merchant. Próximamente, se la verá en la nueva pieza del oscarizado John Patrick Shanley: Doubt.