Su primer papel importante en el cine fue el de Adore en Como plaga de langosta (John Schlesinger) donde acabó muerto a manos del personaje de Donald Sutherland. El año siguiente, cuando cumplió catorce años, su padre le llevó a una prueba que cambiaría su vida y le conseguiría el papel del endiablado Kelly Leak en Los Picarones, colocándole en la cima de la cultura pop de los años setenta. Un año después obtuvo otro de los papeles más destacados de su carrera: el de Moocher en la galardonada película de Peter Yates El relevo. En 1983 trabajó con Tom Cruise en Ir a perderlo...y perderse, de Curtis Hanson. En el teatro compartió escenario con Sean Penn, Kevin Bacon y Val Kilmer en la obra escocesa "Slab Boys."
Después de tantos años, Jackie aún figura en la lista de "Las grandes estrellas infantiles". Sin embargo, como les ha pasado a otros muchos en esta lista, la transición a actor adulto resultó difícil y Jackie se vio obligado a buscar otra forma de ganarse la vida. Trabajando como chofer de limusinas y vigilante de seguridad, sufrió penurias económicas durante muchos años. Recuerda cuando llevó una pizza a Richard Halsey, el montador de una de las películas que había protagonizado: "No hay que avergonzarse de trabajar para sobrevivir. Pero fue una experiencia extraña y no la única".
Tras una década lejos de la industria del entretenimiento, Jackie encontró un trabajo donde pudo utilizar sus conocimientos de actor: director de anuncios publicitarios. Aunque significaba un paso adelante todavía ansiaba actuar. En octubre de 2004 el director Steven Zaillian decidió buscar a Jackie Earle para hacerle una prueba para el papel de Sugar Boy en All the King’s Men. Le costó lo suyo pero al final le localizó en Francia, donde estaba de luna de miel. "No me lo podía creer", recuerda Earle. "Fue como un sueño".
Tras rodar All the King’s Men, Jackie tomó la decisión de seguir trabajando como actor en proyectos con un significado personal. Leyó un borrador del guión de Little Children y supo que tenía que interpretar a Ronald James McGorvey. Grabó una prueba y se la envió a Todd Field. "Nunca olvidaré la cinta que Jackie preparó", declara Field. "Era completamente original e inesperada. Me quedé fascinado viéndole". Después Field le llamó y le pidió que viajara a Nueva York para hablar del papel. Allí el director le ofreció el personaje de McGorvey, lo cual, según nos cuenta el actor, "fue un momento que no olvidaré nunca".
