21: Black Jack es el segundo largometraje de Jacob Pitts, tras su papel en Eurotrip para DreamWorks. Entre otros títulos en los que ha participado se pueden citar Across the Universe y Quid Pro Quo. En televisión, coprotagonizó la película de Showtime Un secreto inconfesable (A Separate Peace), basada en la novela de John Knowles, y ha aparecido en numerosos episodios de otras series, como Sexo en Nueva York, Ley y Orden, y Ed. En Broadway, Pitts ha actuado en «MacBeth» con Kelsey Grammer, y ha coprotagonizado en una producción de Off Broadway, en la obra de Christopher Shinn «Where Do We Live?».