Recibió una candidatura al Oscar en la categoría de Mejor Actor de Reparto por su memorable interpretación del granjero Hoggett en el super éxito "Babe, el cerdito valiente". Entre los trabajos cinematográficos más recientes de Cromwell se encuentran "Black Ball", "Angels in America", "Space Cowboys", "La milla verde" - película de Frank Darabont elogiada por la crítica-, "La hija del general", "Mientras nieva sobre los cedros", "El soltero", "Pánico nuclear" y la película de DreamWorks SKG, "Spirit: el corcel indomable".

Además, hizo el papel protagonista del abuelo en "Pequeño cherokee" y el capitán de policía Dudley Smith en "L.A. Confidential". Entre sus muchas otras películas se encuentran "Star Trek: primer contacto", "El escándalo de Larry Flynt" y "Babe: el cerdito en la ciudad".

Entre los trabajos más recientes de Cromwel para la televisión se encuentran un papel estelar en la serie de John Wells para la CBS, "Citizen Baines". Apareció junto a Rob Lowe en "Salem's Lot" de TNT, interpretó a George Sibley en la original serie de HBO nominada al Emmy "A dos metros bajo tierra" y a William Randolph Hearst en la película de HBO "RKO 281. La batalla por 'Ciudadano Kane'", por la que logró una candidatura al Emmy. Asímismo protagonizó "Sutil caso de asesinato" para TNT. Su trayectoria engloba docenas de miniseries y películas de la semana, así como papeles en series tan populares como "E.R." por la que logró una candidatura al Emmy, "West Wing", "Picket Fences", "Home Improvement", "La ley de Los Ángeles" y "Star Trek: La próxima generación".

Cromwell también ha actuado en muchas obras veneradas por el público, como "Hamlet", "The Iceman Cometh", "Devil's Disciple", "All's Well That Ends Well", "Beckett" y "Othello", y ha trabajado en los más distinguidos teatros de Estados Unidos, entre los que se encuentran el South Coast Repertory, el Goodman Theatre, el Mark Taper Forum, el American Shakespeare Festival, Center Stage, el Long Wharf Theatre y el Old Globe. Recientemente interpretó a A. E. Houseman en el estreno estadounidense de la obra de Tom Stoppard "The Invention of Love" en el A.C.T. de San Francisco.

Formado como director en el Carnegie Tech, Cromwell ha dirigido en teatros permanentes de todo el país y fue el fundador y el director artístico de su propia compañía, Stage West, en Springfield, Massachusetts. Asimismo fue codirector de un cortometraje que se exhibió en el Festival Cinematográfico de Londres.

Cromwell nació en Los Ángeles, creció en Nueva York y en Waterford, Connecticut, y estudió arte dramático en la Universidad Carnegie Mellon (que entonces era el Carnegie Tech). Su padre, John Cromwell, aclamado actor y director, fue uno de los primeros presidentes del Gremio de Directores de Cine. Su madre, Kay Johnson, fue actriz de cine y teatro. Es el fundador de Hecel Oyakapi, una fundación dedicada a ayudar al pueblo Lakota de Dakota del Sur para conservar su lengua y su cultura por medio de las artes.