Jason Schwartzman debutó en 1999 en la aclamada Academia Rushmore, de Wes Anderson, con Bill Murray, por la que fue nominado al Premio al Actor Más Prometedor de la Crítica de Cine de Chicago.

Fue el batería del grupo Phantom Planet, al que dejó en 2003. Su segundo disco de estudio ("The Guest"), compuesto en parte por él, salió al mercado en 2002. A continuación, el grupo realizó una gira de 14 meses con Incubus.

En 2004 trabajó en Extrañas coincidencias, de David O. Russell, con Dustin Hoffman, Naomi Watts y Jude Law.

En 2005 le vimos en Shopgirl, con Steve Martin y Claire Danes, por la que fue nominado al Premio Satélite al Mejor Actor.

En septiembre de 2007 debutó como guionista con Viaje a Darjeeling, que coescribió con Roman Coppola y Wes Anderson, además de trabajar en la película como actor, con Owen Wilson y Adrien Brody. Otras películas suyas son Spun, Slackers, Simone, María Antonieta y Dewey Cox: una vida larga y dura.

En 2006 regresó a la música y grabó un disco en solitario para la discográfica independiente Coconut Records. Incluye las canciones "Summer Day", que forma parte de la banda sonora de Spider-Man 3, y "West Coast", incluida en un episodio de "O.C." y en la película Monstruoso.

Pronto le veremos en la serie de HBO "Bored to Death" y prestará su voz a la película de animación Fantastic Mr. Fox, de Wes Anderson, cuyo reparto estelar incluye a George Clooney, Meryl Streep y Bill Murray.

Actualmente rueda, con Michael Cera, Scott Pilgrim vs. The World, de Edgar Wright, que Universal Pictures estrenará en 2010. También trabajará con Jonah Hill en The Adventurer’s Handbook.