Debutó en el cine a la temprana edad de 11 años en Cuenta conmigo de Rob Reiner. O'Connell, que nació en Nueva York, siguió actuando durante su adolescencia, interviniendo en la serie de la ABC Camp Wilder. Posteriormente se graduó en la Escuela de Cine de la Universidad de Nueva York.

En 1995 fue elegido para el papel de Quinn Mallory, que viaja a un universo paralelo en la popular serie de la Fox Sliders. Trabajó en la serie durante cuatro temporadas y, en su último año, actuó como productor y guionista, y dirigió varios episodios. Entre sus restantes apariciones en televisión figuran las presentaciones de Hallmark Hall of Fame de The Room Upstairs y The Hole in the Sky, así como la miniserie épica de la NBC The '60s.

Entre sus películas figuran Juerga de solteros, Misión a Marte, La chica del calendario, Joe's Apartment, Scream 2 de Wes Craven y La última noche.

Se le puede ver en la serie de la NBC Crossing Jordan.