Jessica Stroup dejó su ciudad natal de Charlotte en Carolina del Norte para trasladarse a Los Angeles, donde no ha dejado de trabajar como actriz desde entonces. Entre las películas en que ha participado se pueden citar Las colinas tienen ojos II (The Hills Have Eyes II), Broken con Heather Graham, y This Christmas. Jessica también acaba de rodar un papel principal junto a Mischa Barton en Homecoming.

Entre las apariciones en películas para la televisión de Jessica se incluye el piloto de la Fox "Southern Comfort", protagonizada por Madeleine Stowe y Eric Roberts, y la película para la CBS "Vampire Bats", con Lucy Lawless y Timothy Bottoms. Además, ha hecho apariciones como estrella invitada en series de televisión tan populares como "October Road" y "Anatomía de Grey". Jessica también interpreta un papel habitual en la serie de la CW "Reaper", como ‘Cady’, y próximamente hará una aparición estelar en la nueva serie de HBO "True Blood".