Conocido por su notable retrato de David Letterman en el telefilme "The Late Shift", también ha protagonizado películas tan exitosas como La cortina de humo y La teniente O'Neil (Ridley Scott) y ha sido miembro del reparto coral de los filmes de Christopher Guest Very important perros y A Mighty Wind. Próximamente estrenará La La Wood, con Martin Short.

Tiene en su haber una larga lista de trabajos televisivos, desde la serie "Ally McBeal" a "Seinfeld" (donde encarna al novio calvo de Elaine) y "Mad About You. Asimismo, ha participado en el drama "De la Tierra a la Luna", de Tom Hanks, y el controvertido "Nothing Sacred" (ABC).

Es veterano del teatro y ha protagonizado obras en Broadway y en teatros regionales. Creo el personaje de "Jeffrey" de la obra homónima de Paul Rudnick y es un gran intérprete de Arlequín en la commedia dell'arte italiana. Ha interpretado todos los grandes papeles de Shakespeare, Shaw y Sheridan y es un respetado cómico, siendo coguionista y protagonista de éxitos del off Broadway como "The National Lampoon Revue".