Debutó en la gran pantalla con la producción independiente Season of Youth por la que obtuvo el premio al Mejor Actor Protagonista del Festival de Cine de Palm Beach 2003.

Bennett nació en Rossford, Ohio, y fue a la Universidad de Otterbein en la que estudió Arte Dramático. Después de licenciarse, se mudó a Nueva York donde, al cabo de un mes, se hizo con el importante papel de Adam Chandler Jr. en la telenovela "All My Children". Desde entonces, ha trabajado como artista invitado en series como "Law & Order: Special Victims Unit" y "Boston Public".