Se ha unido al reparto del Saturday night live en el papel de un actor de cine. También acaba de poder verse su trabajo en Love don't cost a thing.

Natural de Atlanta, Thompson hizo su debut en televisión como integrante del reparto de la serie cómica de sketches de Nickelodeon, All that. Él y su socio Kel Mitchell debutaron en un programa que surgió de ésta, Kenan y Kel, en 1996. Thompson tuvo también un papel periódico en la serie Felicity.

Entre los trabajos de Thompson en el cine se pueden destacar Vuelven los mejores, Good burger, Las aventuras de Rocky y Bullwinkle, Heavyweights y el reciente éxito veraniego My boss's daughter.

Thompson vive en la actualidad a caballo entre Los Angeles y Nueva York.