Kevin Connolly es mejor conocido actualmente por su papel protagónico en la serie de comedia galardonada de la cadena HBO: "Entourage". Acaba de obtener una nominación a los Premios Globo de Oro, en la categoría de Mejor Actor en una serie de comedia, por su interpretación del papel de Eric, y el mejor amigo y agente de un joven y atractivo actor de Hollywood. Además, Connolly ha recibido tres nominaciones a los Premios® del Gremio de Actores de Cine por su interpretación dentro de un grupo en una serie de comedia. Este exitoso programa está en produciendo la sexta temporada.

Detrás de las cámaras, Connolly dirigió recientemente la película independiente: "Garden of Eden", una comedia negra acerca de la juventud alienada en los barrios suburbanos de Nueva Jersey, protagonizada por Lukas Haas y Erika Christensen. Producida por Leonardo DiCaprio, Brad Simpson y Allen Bain, la película fue estrenada en el Festival de Cine de Tribeca de 2007. Además, Connolly dirigió dos nuevos videos de música: "Camera Phone" para The Game y Ne Yo; y "Come On" de Blackcowboy, protagonizada por Giselle Bundchen. Connolly había tenido su debut como Director con el corto: "Whatever We Do", protagonizado por Robert Downey Jr., Amanda Peet y Zooey Deschanel que fue estrenado en el Festival de Cine de Sundance de 2003.

Después de: "Qué les pasa a los hombres", Connolly participará en un cameo en la comedia romántica de Robert Luketic: "The Ugly Truth", protagonizada por Katherine Heigl y Gerard Butler. Sus créditos cinematográficos anteriores incluyen dos películas dirigidas por Nick Cassavetes: el drama romántico "El Diario de Noah", con Ryan Gosling y Rachel McAdams; y la película dramática "John Q.", protagonizada por Denzel Washington. Connolly también participó en la bioépica dramática: "Antwone Fisher", dirigida y protagonizada por Washington. Otros de sus trabajos para la gran pantalla incluyen la exitosa comedia "The Beverly Hillbillies", la película independiente "Alan & Naomi", y la película de John G. Avildsen: "Rocky V", protagonizada por Sylvester Stallone.

Connolly saltó a la fama por primera vez con la serie de comedia: "Infelices para siempre", interpretando el papel de Ryan, uno de los miembros de la familia Malloy. Sus créditos televisivos incluyen varios telefilmes, entre los cuales están: "Up, Up and Away" y "Kids Killing Kids". También ha participado en numerosas ocasiones como artista invitado y como artista regular en varias series.