Tras su celebrado debut en la adaptación que Alan Pakula hizo de la novela del escritor William Styron, La decisión de Sophie, Kline comenzó una larga y fructífera colaboración con el director y guionista Lawrence Kasdan. Entre sus colaboraciones se puede destacar la comedia coral de gran repercusión Reencuentro, a la que seguiría la película del oeste Silverado, la excéntrica comedia Te amaré hasta que te mate, el drama coral Grand Canyon (El alma de la ciudad) y la comedia romántica French Kiss. Entre los restantes trabajos de Kline en la gran pantalla se pueden mencionar Grita libertad, bajo la dirección de Sir Richard Attenborough; La tormenta de hielo, a las órdenes de Ang Lee; y la película del director Michael Hoffman, El sueño de una noche de verano. Kline volvió a trabajar con el realizador Michael Hoffman en el filme de Universal Pictures, The Emperor's Club.
Kline ha podido ser visto más recientemente interpretando a Cole Porter en el drama romántico-musical de Irwin Winkler, De-Lovely. Kline había trabajado con anterioridad con Winkler en el drama La casa de mi vida. Kline va a poder ser visto el próximo verano en la muy esperada Pink Panther dando la réplica a Steve Martin.
Licenciado en la Julliard School, Kline hizo su debut en Broadway interpretando a Berscinin en la obra del dramaturgo Anton Chejov, Las tres hermanas, para la compañía de John Houseman, The Acting Company, de la que es uno de sus miembros fundadores, Entre sus restantes papeles en Broadway se pueden destacar el de Hal Prince en On the Twentieth Century, obra por la que ganó un Premio Tony y un Premio Drama Desk, y The pirates of Penzance, por la que obtuvo de nuevo un Tony y un Drama Desk Award, así como también el Premio Obie al Mejor Actor.
Kline obtuvo entusiastas críticas por su actuación en Broadway en la obra de Shaw, El hombre y las armas, dirigida por John Malkovich, y ha intervenido también en la adaptación que Gerry Gutierrez hizo de la obra del dramaturgo Chejov, Ivanov, en el Lincoln Center. Ha actuado en el Festival Shakespeare de Nueva York interpretando al rey Ricardo en Ricardo III, al rey Enrique en Enrique V, al duque Vicencio en Medida por medida, a Benedicto en Mucho ruido y pocas nueces y el papel protagonista de Hamlet, por la que ganó el Premio Obie por su Éxito Ininterrumpido en el Teatro. Dirigió y actuó en un segundo montaje de Hamlet, el cual obtuvo cinco nominaciones a los Premios Drama Desk, incluyendo sendas nominaciones para Kline como Mejor Director y Mejor Actor. Posteriormente, codirigió una versión para la pequeña pantalla de la producción para la BS Great Performances Series. Kline intervino también en la producción de Mike Nichols, aclamada por la crítica, de La gaviota, de Anton Chejov para el Shakespeare in the Park del Public Theater. Recientemente ganó un Premio Drama Desk por su interpretación de Falstaff en el montaje que el Lincoln Center llevó a cabo de Enrique IV.
Kevin Kline es el primer actor americano en recibir el Sir John Gielgud Golden Quill Award y recientemente ha sido incluido en el Theater Hall of Fame.
