Se graduó en 1998 por la Universidad de Yale y después se trasladó a la costa oeste para lanzarse como actor. En pocos años ha conseguido papeles codiciados por muchos actores tanto en producciones de grandes estudios como en películas independientes. Las revistas Variety y Vanity Fair le han calificado como "una estrella en auge".

En 2001 encarnó al guapo jugador de fútbol americano en "Titanes: Hicieron historia" (que recaudó más de $100 millones), donde trabajó con Denzel Washington y Will Patton. Después rodó la película de acción "Driven" con Sylvester Stallone.

El año siguiente el premiado director Roger Avary le seleccionó para el papel de Victor Ward en "Las reglas del juego", una adaptación de la novela de Bret Easton Ellis sobre un grupo de estudiantes y sus esfuerzos por enfrentarse a la vida y al amor.

Ha sido muy activo en el cine independiente, participando en producciones como "Loggerheads" (Tim Kirkman), "Laura Smiles" (Jason Ruscio), "Lucy" (Maggie Greenwald) - con Natasha Richardson, Bonnie Hunt, Justin Theroux y Zoe Saldana -, "The Heart is Deceitful Above All Things", dirigida por Asia Argento y presentada en la Quincena de los Realizadores del Festival de Cannes.

Asimismo, ha intervenido en "American Crime" (Dan Mintz); "Vacuums", un musical producido por Quincy Jones y coescrito y codirigido por Luke Cresswell y Steve McNicholas; "Tormenta en el lago", dirigido por Joel Viertel; "The Long Sunset", de Nikolai Lebedev; y "This Girl's Life" con James Woods, Rosario Dawson e Isaiah Washington.

A pesar de su ajetreado calendario laboral Kip saca tiempo para colaborar con varias organizaciones caritativas, entre ellas MS, Make a Wish y el Tim Redovian Fund.