Pasó gran parte de su niñez mudándose de un lugar a otro ya que su padre trabajaba para el ministerio de relaciones exteriores. En la escuela secundaria estuvo involucrado en drama, y estuvo en el equipo de baloncesto, aunque la mayor parte del tiempo estuvo sentado en la banca. Antes de comprometerse a actuar, Kip tuvo numerosos y emocionantes trabajos temporales desde instructor de esquí hasta cantinero en un lugar de vacaciones en Key West. Luego de mudarse a Wilmington, en donde existe una vibrante comunidad de actores, Kip comenzó a actuar en teatro regional, improvisación y en películas independientes.

Se hizo conocido con un cortometraje que él realizó, titulado “Waiting for the Finncannons” el cual narra la historia de un actor luchando por salir adelante que está tratando de entrar a ver a los Finncannon, una familia muy conocida de directores de reparto que residen en Wilmington. Fue esta película la que hizo que Kip llamara la atención de los realizadores de Glory Road.