Leo ha finalizado el rodaje de "Stoned", bajo la dirección de Stephen Wooley. Interpreta el papel central de Brian Jones en el filme que recoge las circunstancias que condujeron a la muerte del ex miembro de los Rolling Stones, compartiendo papeles estelares con Paddy Considine y David Morrisey.

También el pasado año, Leo desempeñó un papel estelar en "Hooligans", junto a Elijah Wood, bajo la dirección de Lexi Alexander. Además, interpreta un papel de reparto en "Tristán e Isolda", producida por Ridley Scott, en compañía de James Franco y de Sophia Myles.

Lo que ha valido a Leo los mayores elogios de la crítica ha sido su encarnación del personaje de Sam en el filme de Dominic Savage titulado "Out of Control". Según Screen International, Leo impartió un "realismo impactante, en la línea de De Niro", al rol de Sam, el matón psicótico. Otras actuaciones cinematográficas de Leo han sido la comedia romántica titulada "Susie Gold", dirigida por Richard Cantor, "Octano", bajo la dirección de Marcus Adams, y la producción ganadora del premio BAFTA, "When I Was Twelve", también dirigida por Dominic Savage.

Aparte de su trabajo en el cine, Leo ha aparecido igualmente en la escena, donde ha interpretado papeles en los teatros Royal Court y Hampstead, y en la pequeña pantalla, en programas tales como "From Bard to Verse" (BBC 3), en la que los mejores talentos británicos de la comedia y las tablas interpretan las obras maestras de William Shakespeare; "Menace" (Channel 5) y "El Jurado" (ITV).

Leo comenzó su periplo de actor a los 13 años, cuando interpretó su primer papel en la película para la televisión americana "Jewels", un drama romántico basado en la novela homónima de Danielle Steele y dirigido por Roger Young. Recientemente, Screen International, ha ensalzado a Leo Gregory como una de las más prometedoras "futuras estrellas" del Reino Unido, y ha incluido la imagen del actor en la portada de su edición especial.