Fue propuesto para los Premios de la Academia dos veces, la última por su interpretación como Howard Hughes, en la película del 2004 del director Martin Scorsese. "The Aviador". La actuación de DiCaprio en la película, le hizo ganar el Globo de Oro al Mejor Actor en un Drama, además de valerle la postulación a los premios Critics’ Choice y el de la BAFTA (British Academy of Film and Television Arts). Además, también fue postulado para dos Premios del Gremio de Actores de cine (SAG), una como Mejor Actor y la otra para el premio conjunto al Mejor Grupo, junto a los actores de reparto de "The Aviator". En el año 2004, en el Festival de Cine de Hollywood, DiCaprio fue elegido como Actor del Año.

DiCaprio nació en Hollywood, California, y comenzó a actuar a los 14 años. Tras realizar pequeñas partes en televisión,.comerciales y películas, obtuvo un papel con el cual aparecía regularmente en el programa televisivo "Growing Pains".

Su papel trampolín vino de la mano del director Michael Caton-Jones, quien eligió a Leonardo para hacer el papel de Tobias Wolff, papel deseado por muchos, en la adaptación para la pantalla de la novela dramática autobiográfica de Wolff, "This Boy’s Life". Junto a Leonardo actuaron Robert De Niro y Ellen Barkin.

DiCaprio luego actuó junto a Johnny Depp en 1993, en "What’s Eating Gilbert Grape?" Su actuación como un joven retrasado mental le valió su primera postulación al Mejor Actor Secundario del Premio de la Academia y para los premios Globo de Oro. Además ganó el Premio al Mejor Actor Secundario otorgado por la Junta Nacional de Críticos, y el Premio Nueva Generación de la Asociación de Críticos de Películas Los Angeles.
En 1995 DiCaprio tuvo papeles protagónicos en tres distintas películas, comenzando por la película de vaqueros de Sam Raimi, "The Quick and the Dead", con Sharon Stone y Gene Hackman. Continuó desafiándose a sí mismo actuando como un drogadicto en el drama de Jim Carroll, "The Basketball Diaries", por cuya actuación fue alabado, y luego dio vida al perturbado poeta pansexual Arthur Rimbaud en "Total Eclipse" de Agnieszka Holland.

Al año siguiente DiCaprio actuó en la obra del director australiano Baz Luhrmann, la adaptación para cine de "William Shakespeare’s Romeo + Juliet",. DiCaprio ganó el premio al Mejor Actor por su interpretación en ella, en el Festival de Cine Internacional de Berlín. Ese mismo año, se juntó a un reparto de grandes estrellas en "Marvin’s Room", en la cual actuaban Meryl Streep, Diane Keaton y Robert De Niro. Con ellos compartió una postulación para el premio de la SAG (Gremio de Artistas de Cine) en la categoría Mejor Grupo de Actores, también fue el supuesto hijo delincuente de Merryl Streep en Marvin’s Room, co-protagonizada por Diane Keaton y Robert De Niro. Los actores compartieron el premio del Gremio de Actores de Cine (SAG) al Mejor Grupo de Actores.

En 1997, Leonardo fue el actor principal del súper exitazo del director James Cameron, "Titanic". Su interpretación lo puso muy cerca de ganar un Globo de Oro, al ser nominado para el premio. La película ganó 11 premios de la Academia, entre ellos a la Mejor Película, y todavía sigue siendo la película de mayor recaudación de todos los tiempos.

Seguidamente actuó como dos personajes en "The Man in the Iron Mask", a lo que le siguió "The Beach" y la película de Woody Allen, "Celebrity".

DiCaprio recibió una tercera postulación para el Globo de Oro en el 2002, al encarnar al estafador Frank Abángale, en la película "Catch Me If You Can" dirigida por Steven Spielberg. Ese mismo año también actuó en el drama "Gangs of New York", película que marca su primer trabajo bajo la dirección de Martin Scorsese.

DiCaprio actuó recientemente en la película de Martin Scorsese "The Departed", junto a Matt Damon y a Jack Nicholson.