Es miembro fundador de Upright Citizens Brigade. Ha escrito y protagonizado su propio programa en Comedy Central durante tres temporadas. Matt jugó también un papel clave en los inicios de los dos teatros de Upright Citizens Brigada, en Nueva York y en Los Angeles, donde interpretó y también dio clases. Hasta la fecha, UCB es la mayor universidad no oficial del país, llegando a contar hasta con 600 alumnos de improvisación.

Matt ha sido corresponsal de "The Daily Show with Jon Stewart" desde 2001 hasta 2002. Ha participado en películas como Aquellas juergas universitarias, Bad Santa, Road Trip, Elf y Starsky & Hutch. Matt también ha escrito y protagonizado Martin & Orloff, que se estrenó en DVD el pasado otoño. Actualmente reside en el valle de Los Angeles.