Recientemente protagonizó el thriller de suspense Freddy VS Jason junto a Jason Rilter, Kelly Rowland y Robert Englund. El éxito de terror del verano fue número uno en su primer fin de semana en los cines.

Keena también es conocida por su papel de la atractiva y pija adolescente, Abby Morgan, en la popular serie "Dawson Crece", un personaje que repitió en la segunda temporada de la serie después de crear el papel para ella como artista invitada en el debut de la serie en 1998. Recientemente hizo el papel de Kirsten en "Entowage" de HBO.

Nació en Nueva Jersey y creció en el barrio Bay Ridge de Brooklyn. Keena asistió al bachillerato de Artes en la Interpretación. Poco después de empezar las clases, Keena consiguió su primer papel como profesional en un cortometraje titulado Burning Love, al que le siguió una lectura de August Strindberg de "The Father"m en la que apareció junto a Al Pacino, Julianne Moore y Viveca Lindfors. Durante su primer año de bachillerato, hizo su debut en una cadena de televisión con un papel protagonista en "A Promise Kept: The Oksana Baiul Story" de CBS.

Continuó trabajando en la pequeña pantalla en proyectos como "Show White: A Tale of Terror" de Showtime (con Sigourney Weaver y Sam Neill) y el drama de TBS "First Daughter" junto a Mariel Hemingway. Keena también ha sido artista invitada en series como "Law & Order" y "Homicida: Life on the Streets". Recientemente protagonizó la comedia de Fox-TV, "Undeclared", y puso su voz a personajes de la serie de animación "King of the Hill".

Keena hizo su debut en el cine en la comedia romántica de Jon Turtletaub, Mientras Dormías, a la que le siguió Pactar con el Diablo, The Simian Line con Lynn Redgrave, William Hurt y Eric Stoltz, Ripe, All I Wanna Do con Kristen Dunst y Gaby Hoffman, Asesinato en Suburbia con Elen Barkin, A Fate Totally Worse than Death y una aparición en la comedia de Jake Kasdan, Orange Country con Jack Black y Colin Hanks.