Ha interpretado en forma consistente a poderosos personajes afro-americanos desde su debut como "Ricky Baker" en "Boyz in the Hood" de John Singleton. Protagonizó en la película de Twentieth Century Fox "Like Mike" junto a Bow Wow, al igual que la película de Lion's Gate "Confidence" protagonizando junto a Dustin Hoffman y Edward Burns. También puede ser visto en la comedia romántica de Screen Gems "Breakin' All the Rules" junto a Jamie Foxx y muy pronto aparecerá en "The Cave" para Lakeshore Productions, la cual acaba de completar la fotografía en Rumanía.

Chestnut protagonizó junto a Alan Alda en la película de Showtime "The Killing Yard" la cual se estrenó en el Festival de Cine de Toronto. Hizo el papel de Bernard Stroble, un recluso en juicio por los homicidios en la cárcel estatal de dos prisioneros durante los disturbios en la penitenciaria de 1972 en "Atikka". La historia real se lleva a cabo durante su juicio en 1974 y se concentra en la relación entre su legendario abogado Ernest Goodman (Alan Alda) y la decisión de Stroble de actuar como su propio co-defensor.

Él es muy reconocido por los papeles de "Lance" en "The Best Man" de Malcom Lee, en la que interpreta a un popular jugador de fútbol profesional en el mejor momento de su carrera, un papel por el que recibió una nominación al NAACP Image Award. También notable fue su papel en "The Brothers" en la que actuó junto a Bill Belamy, D.L. Hughley, y Shemar Moore - cuatro amigos que comienzan a cuestionar las relaciones cuando uno de ellos se compromete en matrimonio. También ha protagonizado en películas como "G.I. Jane", "Under Siege II", "Dark Territory", "Half Past Dead", "Two Can Play that Game". Sus créditos en la televisión incluyen "ER", "Out All Night", "C-16" y "Scenes of the Crime".