Empezó su vida profesional como actor cómico a los 19 años, en 1996. Antes de que transcurriera un año, actuó en el Festival Estadounidense de las Artes de la Comedia con los mejores cómicos nacionales.

A los 22 años protagonizó su propia serie de media hora en Comedy Central, que no tardó en convertirse en uno de los programas de mayor audiencia de la cadena. Se trasladó a Los Ángeles y empezó a trabajar en programas como "The Tonight Show", "Late Night with Conan O’Brien", "The Late Late Show" y "Jimmy Kimmel Live".

En 2003, Warner Bros produjo la película El más buscado en Malibú, a partir de un guión que coescribió con Jamie Kennedy. La película recaudó tres veces más que su coste de producción.

Ha coprotagonizado, coescrito y coproducido Los calientabanquillos, con Rob Schneider, David Spade, Jon Heder y Jon Lovitz.

Tiene un papel habitual en la exitosa serie "Reno 911!, de Comedy Central. Vuelve a interpretar su personaje en la película basada en la serie, ¡Maderos 091!

También ha trabajado en El arte de estrangular y Click.