Oliver Jackson-Cohen nació en Londres hijo de la famosa diseñadora de moda Betty Jackson y su marido francés, el empresario David Cohen. A los 15 años comenzó con su carrera profesional en un papel como estrella invitada en la serie de televisión de BBC, Hollyoaks. Después de aparecer en la serie británica The Time of Your Life, Oliver fue protagonista de la serie dramática de época de la BBC, Lark Rise to Candleford.

Oliver fue aceptado por el Strasberg Theatre Institute y luego se trasladó a Nueva York para continuar con sus estudios de interpretación. Su primera prueba en Nueva York fue para la película independiente Life & Death at 17. Se hizo con el papel e inmediatamente firmó un acuerdo con la agencia de representación de actores William Morris Endeavor Agency. Oliver actualmente está en la cartelera de los cines con la película de Warner Bros./New Line Cinema Going The Distance junto a Drew Barrymore. Actualmente se encuentra rodando What's Your Number? para Twentieth Century Fox con Anna Faris y Chris Evans.