Debuta en el cine en Un sueño para ella. Además de su carismática interpretación junto a Amanda Bynes, Oliver es músico y sus canciones aparecen en la película. De las cinco canciones que tiene en la película, se le puede oír cantando "Get Up Offa That Thing" de James Brown con su toque especial.

Aunque ésta es su primera película, Oliver no es ajeno a la profesión. Tras haberse graduado en la prestigiosa Guildford School of Acting inglesa, trabajó en teatro y televisión antes de que se le presentase esta apasionante oportunidad.