Regina Hall comenzó su carrera de actriz a finales de los 90 con varios anuncios televisivos nacionales. En esos mismos años cursó un Máster en New York University. Durante esta misma época comenzó su carrera televisiva con un papel recurrente como una joven estudiante en la telenovela "Loving" a la que siguieron apariciones estelares en varios programas rodados en Nueva York, como el drama policiaco "New York Undercover" de Fox.
Tras completar tres años de formación en un máster de Meisner en los Estudios William Esper, Hall participó en su primer largometraje de estudio con un pequeño papel en El mejor amigo del novio. Dejó una huella en los espectadores con su interpretación del personaje de Candy, y como parte clave del reparto de estrellas, tomó su lugar en la lista de primera división del joven "Hollywood negro".
Siguió trabajando con papeles de reparto en Love and Basketball y Actos desesperados y al añadir comedia a su repertorio su carrera siguió ampliándose hasta que le llegó el papel de Brenda Meeks, una chica de instituto en la parodia de comedia-terror Scary Movie. Este papel recurrente en las tres entregas de la franquicia Scary Movie le sirvió a la actriz para ser reconocida internacionalmente. Luego le ofrecieron el papel de Coretta Lipp y se sumó al reparto de "Ally McBeal". Desde entonces ha participado en papeles principales en filmes como Paid in Full, El más buscado en Malibú, Atraco en la iglesia y muchas más.
Recientemente protagonizó el taquillero thriller Un ciudadano ejemplar con Jamie Foxx y Gerard Butler y hace poco terminó la producción de un alborotado largometraje universitario para Screen Gems titulado Mardi Gras.