Como actor, productor, y guionista, Ryan Phillippe se ha establecido rápidamente como uno de los jóvenes talentos de Hollywood con mayor versatilidad.

En calidad de actor, Phillippe ha sido protagonista en muchos papeles distintos, siendo su primer largometraje Tormenta blanca (White Squall, 1996), de Disney, que le posibilitó trabajar con el célebre director cinematográfico Ridley Scott. En sus primeras películas, Phillippe pudo actual junto a actores y directores excepcionales; esas ocasiones se hallan en cintas como Little Boy Blue (1997) con Natassja Kinski; Nowhere (1997), de Greg Araki (el tercer largometraje de la controvertida trilogía del director); Cosecha propia (Homegrown, 1998), con Billy Bob Thornton; y Jugando con el corazón (Playing by Heart, 1998), con un reparto de conjunto integrado por Sean Connery, Angelina Jolie, y Gena Rowlands.

A ello se siguieron rápidamente papeles protagonistas en filmes de Columbia como Sé lo que hicisteis el ultimo verano (I Know What You Did Last Summer, 1997), un éxito de taquilla atronador; y Crueles intenciones (Cruel Intentions, 1999), junto a Reese Witherspoon y Sarah Michelle Gellar; y de Miramax, Studio 54 (54, 1998), con Mike Meyers.

Phillippe ha sido uno de los coprotagonistas en el film nominado al Oscar Gosford Park (Gosford Park, 2001), de Robert Altman; también interviene en Igby Goes Down (2002), con Susan Sarandon y Kieran Culkin; Conspiración en la red (Anti-trust, 2001), para MGM, junto a Tim Robbins; Lío en La Habana (Company Man, 2000), de Paramount Classic, con Sigourney Weaver; y Secuestro infernal (The Way of the Gun, 2000), de Artisan.

En los últimos tiempos, Phillippe ha participado en El despertar (The I Inside, 2003), de Miramax, un thriller psicológico acerca de un hombre que se despierta en un hospital con amnesia y descubre que tiene la capacidad de viajar hacia atrás en el tiempo y evitar el asesinato de su hermano. Protagoniza junto a Stephen Rea, Sarah Polley, Piper Parabo, y Robert Sean Leonard, bajo la dirección de Roland Suso Richter.

El actor también ha fundado la compañía de producción "Lucid Films," con su socio David Siegal, que aloja Intermedia Films. Lucid Films produce proyectos para todos los medios. La primera producción del sello ha sido White Boy Shuffle (2005).