La elogiable predisposición de Shawn a arriesgarse a la hora de elegir sus trabajos, ha contribuido a que sea uno de los jóvenes actores más solicitados de la industria cinematográfica. Shawn ha rodado John Q, junto a Denzel Washington, Robert Duvall y Ray Liotta. También protagonizó Borstal Boy, basada en la novela autobiográfica y obra de teatro del escritor y activista político irlandés, Brandan Behan. La película fue dirigida por Peter Sheridan y producida por Jim Sheridan.

En 1999, Shawn apareció en cinco películas. Actuó junto a Alec Baldwin en No Puedo Perderte por Algo Tan Tonto Como el Sexo, dirigida por Michael Corrente. Apareció en el drama A Cualquier Otro Lugar, dirigida por Wayne Wang y protagonizada por Susan Sarandon y Natalie Portman. Shawn protagonizó Witness Protection, junto a Forest Whitaker, Tom Sizemore y Mary Elizabeth Mastrantonio. El film recibió dos nominaciones a los Globos de Oro. También coprotagonizó Esta Chica Me Pone, con Freddie Prinze Jr., Julia Stiles y Selma Blair.

En la versión cinematográfica de la aclamada obra de teatro de Sam Shephard, Sympatico, actuó junto a Nick Nolte y Jeff Bridges. Entre los créditos anteriores de Shawn destacan el thriller The Faculty, dirigida por Robert Rodríguez. Su debut en el cine fue con In & Out, con Kevin Kline y dirigida por Frank Oz. Otras películas interpretadas por él en el cine independiente son The Joyriders, con Martín Landau y Kris Kristofferson; A Casa Por Vacaciones, dirigida por Jody Foster, All Over Me, Niagara Niagara, Mensajero del Futuro, con Kevin Costner y El Secreto de los Abbott, de Pat O’Connor. Shawn creció en Fredrick, Maryland, y pronto mostró interés por la interpretación. Cosechó su primer éxito en la televisión con Homicide. Actualmente reside en Los Angeles.