Ha aparecido en más de cincuenta películas y cien programas de televisión. El USA Today, en su número del milenio, le incluyó en su lista como noveno actor más visto en la década de los noventa, en la que es más recordado por películas como "Atrapado en el tiempo", "Los fisgones", "Thelma y Louise", "Arde Mississippi" y "Dos pájaros a tiro".

Entre sus trabajos más recientes en la gran pantalla se pueden destacar "Adaptation (El ladrón de orquídeas)", "Ponte en mi lugar", "Memento" y "El dilema (The insider)".

Tobolowsky creció a las afueras de Dallas, Texas, estudió en la SMU (Universidad Metodista Sureña) y se especializó en interpretación en la Universidad de Illinois.

Además de actuar en "Two idiots in Hollywood", Tobolowsky escribió y dirigió la obra, que se representó a aforo completo en Los Angeles, y fue comprada por New World Films. Escribió "True stories" con David Byrne, y dirigió la producción original en Nueva York de "The Miss Firecracker contest".

Tobolowsky también tiene el honor de haber sido elegido como una de las cien personas que más molan en Los Angeles por la revista Buzz.