Es muy conocida por su decidida preferencia por los papeles difíciles e incluso polémicos. "La condesa rusa" es su tercera película con Merchant Ivory: ya protagonizó "Las bostonianas" (1984, por la que fue candidata a un oscar) y "Regreso a Howards End" (1992, candidata a un oscar por su increíble interpretación de la propietaria de la mansión que da el título a la película). También apareció como ella misma en el documental "In Ismail's Custody", sobre Ismail Merchant.
La Redgrave se preparó para los escenarios en la Escuela Central de Declama-ción y Arte Dramático de Londres. En su primer papel teatral, "A Touch of the Sun" (1958), interpretó a la hija de un director de colegio (interpretado por su propio padre, Sir Michael Redgrave). Hizo su debut cinematográfico aquel año en "Behind the Mask". En 1959 ingresó en la compañía del Stratford-Upon-Avon Theater, donde trabajó junto a algunos de los más importantes talentos del teatro británico, incluyendo a su futuro marido, el director Tony Richardson.
Después de superar con éxito papeles shakesperianos , la Regdgrave pasó con facilidad a la interpretación en el cine, captando la atención internacional por su papel en la obra de arte de Antonioni "Blowup" (1996). Aquel mismo año, interpretó a Ana Bolena en "Un hombre para la eternidad" y fue candidata a su primer oscar a la mejor actriz por "Morgan, un caso clínico". Fue una encanta-dora Guinevere en "Camelot" (1967), y obtuvo otra candidatura al oscar por su interpretación de la famosa bailarina Isadora Duncan en "Isadora" (1968). La Redgrave suscitó las iras del Vaticano por su interpretación de una madre superiora sexualmente delirante en el escándalo de Ken Russell "Los demonios" (1971) y aún consiguió otra candidatura por su interpretación perfectamente matizada de "María, reina de Escocia" (1971). En 1978, la Redgrave obtuvo un oscar por su arrebatador trabajo en el papel homónimo de "Julia", como la mujer que inspira a la escritora Lillian Hellman (interpretada por Jane Fonda). Entre sus otros muchos trabajos memorables en cine están "Oh, qué guerra tan bonita!" (1972); "Las troyanas" (1974); "Asesinato en el Orient Express" (1976); "Agatha" y "Elemental, Dr. Freud" (1979); "Wagner" (1985); "Ábrete de orejas" (1987); "Un pasado en sombras" (1988); "Romeo-Juliet" (1991); "La balada del Sad Café" (1993); "Cuestión de sangre" y "Un mes en el lago" (1995); "Misión imposible" (1996); "Smilla: misterio en la nieve", "Mrs. Dalloway" y "Wilde" (1997); "Inocencia interrumpida" (1999) y muchas otras. Actúa en "The Thief Lord", de próximo estreno y actualmente rueda "Running with Scissors".
Vanessa Redgrave ha hecho alguno de sus mejores trabajo en películas de gran formato para televisión como "Playing for Time", que le valió un Emmy en 1980, interpretando a una judía superviviente de un campo de concentración. En 1986 interpretó a la estrella de tenis transexual Renee Richards en "Second Serve" y una nueva versión televisiva de "¿Qué fue de Baby Jane?" en 1991 la emparejó por primera vez con su hermana Lynn. Vanessa Regdgrave: An Autobiography fue publicado por Random House en 1994.