Ha actuado anteriormente en películas como la épica "Troya" de Wolfgag Petersen, la de acción "Unleashed" de Jet Li, la comedia "El caballero negro" y "The Messenger: The Story of Joan of Arc."de Luc Besson.

Regan también ha trabajado mucho en televisión, recientemente interpretó a Duncan en la producción de la BBC "MacBeth" y a Marco Antonio en la miniserie de la cadena ABC "Empire." Otros títulos en televisión incluyen a la producción de la BBC "Eureka Street," para la que fue nominado como al premio de la Irish Film and Televisión Academy como mejor actor protagonista; la serie del canal de Ciencia Ficción "Invasion: Earth"; la miniserie de la BBC "Rebel Heart"; y los telefilmes "Low Winter Sun"; y "40."