Jack Nicholson (A propósito de Schmidt, Mejor... imposible, Alguien voló sobre el nido del cuco, La fuerza del cariño), Diane Keaton (Annie Hall, La habitación de Marvin, El padre de la novia) y Frances McDormand (Fargo, Casi famosos, Condenado), galardonados con los Premios de la Academia, protagonizan junto a Keanu Reeves (Hardball, Matrix, Pactar con el diablo, Un paseo por las nubes) y Amanda Peet (Falsas apariencias, Identidad, Al límite de la verdad) Cuando menos te lo esperas, una sofisticada comedia romántica de la guionista y directora Nancy Meyers (En qué piensan las mujeres, Tú a Londres y yo a California), que confirma que en los asuntos del corazón se puede esperar lo inesperado. También intervienen Jon Favreau (Daredevil, Elf) y Paul Michael Glaser (El violinista en el tejado, Las mariposas son libres).

"Casi todo lo que he escrito ha tenido su paralelismo en algo de mi propia vida", comenta la realizadora, Nancy Meyers. "Tengo que confesar que estoy un poco fascinada con las relaciones entre hombres mayores y mujeres más jóvenes". "La otra cosa que me interesaba", continúa diciendo Meyers, "era, en cierto sentido, lo contrario de todo eso: enamorarse y abrirse emocionalmente cuando se es mayor. Creo que el amor que siente la gente que se enamora de mayor es tan real y tan fuerte como cuando se tienen 25 años".