Estamos en una parte olvidada de Nueva Orleáns. Purslane Hominy Will (Scarlett Johansson), una adolescente solitaria y hastiada, regresa a la que fue la ciudad de su infancia tras haber oído que su madre ha muerto. Creyendo encontrarse la casa abandonada, Pursy se queda atónita tras comprobar que la habitan dos hombres cuyas vidas tomaron el sendero equivocado hace años. Amigos de su madre, Bobby Long (John Travolta), antiguo profesor de literatura, y su protégé, el biógrafo Lawson Pines (Gabriel Macht) se han instalado cómodamente en la desvencijada casa desde hace ya años y no tienen la menor intención de irse. Cuando cada uno de ellos se mantiene en sus trece, acaban por verse obligados a tratar de convivir, estableciendo así el marco para la historia de tres personas y su inverosímil hogar. A medida que el tiempo pasa, Bobby, Lawson y Pursy quedan perplejos ante lo que descubren de ellos mismos y del relato de sus respectivas vidas, evidenciando las aparentemente pocas posibilidades que han entrelazado sus vidas inextricablemente.