La adolescente Holly Hamilton (Hilary Duff) está cansada de tener que cambiar de casa cada vez que Jean (Heather Locklear), su madre soltera, tiene otro fracaso sentimental. Para animarla tras su último desengaño, Holly concibe el plan perfecto para brindarle el hombre perfecto: un ficticio admirador secreto que cortejará a Jean y rehará su maltrecha autoestima. Sin embargo, cuando la relación virtual cobra impulso, Holly se ve forzada a dar cuerpo alpretendiente y recurre al guapo y encantador tío de su amiga (Chris Noth) para poner rostro al autor de las cartas y regalo. Holly habrá de tomar medidas cada vez más inverosímiles para apuntalar su estratagema y salvaguardar la frágil felicidad de su madre... pero, ¿sabrá reconocer al verdadero hombre perfecto cuando al fin aparezca?
