La Joya de la Familia es una cómica historia sobre las vacaciones anuales en las que se reúnen los Stone, una familia de Nueva Inglaterra. El hijo mayor lleva a casa a su novia para que conozca a sus padres, a sus hermanos y hermanas. Los bohemios Stone reciben a su visitante (una ambiciosa y controladora neoyorquina) con una mezcla de aturdimiento, confusión y hostilidad. Antes de que terminen las vacaciones, hay relaciones que se rompen y otras que se crean, se revelan secretos y la familia Stone va a seguir unida por su extraordinaria capacidad de amar.

Sybil Stone (DIANE KEATON) es la matriarca y base de la familia Stone, una extrovertida mujer de rompe y rasga que sólo quiere lo mejor para sus cinco hijos. Increíblemente guapa, su cara refleja ahora una reciente nota de fragilidad o de fatiga, lo cual sugiere que quizás Sybil esconda un secreto.

Sybil y su familia no están lo que se dice encantados con la llegada de la novia del hijo mayor, Meredith Morton (SARAH JESSICA PARKER). Meredith es una mujer de su tiempo inmaculadamente serena que vive y ha hecho carrera en Nueva York, cuyos trajes hechos a medida, su pelo hacia atrás y su suave maquillaje causan una indeleble impresión tanto en amigos como en extraños. Cuando conoce a los Stone, los resultados son caóticos e inolvidables.

Tras la primera y dura prueba con los Stone, Meredith solicita la ayuda de su hermana pequeña, Julie Morton (CLAIRE DANES). Julie, que trabaja en una fundación que ayuda a los artistas, está casi tan estresada como Meredith.

Julie entra en “la jaula de los leones” con mucha más facilidad que su hermana, pero la visita de Julie supone a la postre más complicaciones, especialmente para Everett Stone (DERMOT MULRONEY). Everett es un ejecutivo con gran éxito en Manhattan cuyo encanto proviene del hecho de que parece no ser del todo consciente del efecto que su atractivo, su buen carácter y su agradable trato provocan en los demás.

El hermano de Everett, Ben Stone (LUKE WILSON), parece haberse alejado de las raíces de Nueva Inglaterra de su familia. Montador de cine de la Costa Oeste, el carácter impredecible y a veces travieso de Ben se refleja en la ropa de lo más informal que lleva.

La hermana de Ben y Everett, Amy Stone (RACHEL McADAMS), es el apasionado y extravertido miembro más joven de la familia. Hace gala de su belleza luminosa y natural con una combativa indeferencia y con una casi abierta hostilidad hacia Meredith.

El patriarca de la familia, Kelly Stone (CRAIG T. NELSON), es un profesor de universidad en los sesenta que todavía está de buen ver. Kelly profesa un obvio amor por su familia que impulsa todos sus actos.

Elizabeth Reaser interpreta a otro de los vástagos de los Stone, Susannah, y Ty Giordano da vida a Thad Stone, el hijo menor, que es gay y sordo. Giordano es un actor sordo que, como su personaje en la pantalla, lee los labios y habla, además de usar el lenguaje de los signos. Brian White interpreta a Patrick, el novio de Thad.