Para los estudiantes de la escuela media de Forest Meadow, La clase de Educación física no es nada divertida, sino más bien algo así como un ejercicio de humillación mental y física administrada por el Sr. Woodcock (Billy Bob Thornton), quien es duro como una piedra.

Más parecida a un campo militar que a una clase de gimnasia, la clases de educación física del Sr. Woodcock adquieren un nuevo significado, en un entorno donde ningún defecto o debilidad de los niños se encuentran a salvo de la tortura y de la vergüenza que sigue al sonido del silbato del desalmado profesor.

Para John Farley (Seann William Scott), el autor del éxito de ventas a nivel nacional: Letting Go: Getting Past Your Past, los dolorosos recuerdos de estar en la clase del Sr. Woodcock han sido substituidos desde entonces por una gran autoestima adquirida tras convertirse en un escritor aclamado y en un orador motivacional. Cuando una cancelación de última hora en su viaje para promocionar el libro le proporciona un inesperado día libre, John vuelve a casa para sorprender a su madre, Beverly (Susan Sarandon), con la noticia de que le van a conceder el prestigioso premio de la ciudad, el "Corn Cob Key" durante el Cornival, el festival anual de la mazorca.

La felicidad de John se convierte rápidamente en angustia cuando descubre que su madre se ha enamorado del Sr. Woodcock. Forzado a estar con su antiguo Némesis, John, se ve obligado a aguantar los comentarios agudos de su antiguo profesor y sus tácticas intimidantes otra vez. Haciendo caso omiso de las súplicas de su inflexible publicista Maggie (Amy Poehler) para continuar con su viaje promocional, John alarga su visita en un intento de cortar la relación entre su madre y el Sr. Woodcock, pero a medida que pasan los días, se encuentra a sí mismo nuevamente enredado en las más profundas inseguridades y dificultades que plagaron su juventud.

Mortificado e invadido por el pánico ante la idea de no poder evitar que su madre se case con el único hombre que él desprecia en verdad, John alista a su viejo compañero de escuela, Jay Nedderman (Ethan Suplee), en un desesperado intento por vencer al Sr. Woodcock. El resultado es una serie de confrontaciones hilarantes que llevan a John a descubrir que el pasado es algo de lo que a menudo es muy difícil de escapar.