Conozca a estos dos hermanos. El primero es Ed Waxman (Brendan Fehr). Ed creció grabándolo todo y a todos en vídeo. Después se enamoró de Cathy e inició una brillante carrera en el mundo de la publicidad. Sin embargo su talento se desvaneció el día en que Cathy le abandonó. Un viernes su jefe le da un ultimátum: el único modo de poder salvar su trabajo es aparecer en la agencia el lunes por la tarde con una propuesta de campaña de éxito mundial...

El segundo hermano es Cooper (Chris Klein), un actor mediocre que ha alcanzado el éxito financiero anunciando whiskey japonés. Es el cumpleaños de Ed y la bienintencionada ambición de Cooper para el fin de semana es simple -arreglar la vida a Ed haciendo que se acueste con alguien.

Ed se muestra reticente pero Cooper insiste en que volverá al trabajo en un estado mental más creativo. Cooper prueba los métodos tradicionales para emparejar a su hermano con una mujer -la amiga de una amiga, un bar, una lavandería. También intenta con algunos métodos no tan tradicionales -un local de striptease, una escuela de equitación, incluso un funeral. Los resultados son cada vez más desastrosos e hilarantes. Cuando pasa una noche en la cárcel con un maníaco la gota colma el baso: Ed ha tenido suficiente. Cooper y él llegan a las manos y Ed se marcha. Mientras las horas pasan, Cooper preocupado toma una decisión inesperada y Ed descubre la inspiración que necesita - siempre estuvo delante de sus narices.