La ciudad de Nueva York es el lugar más romántico del mundo, especialmente cuando te enamoras por primera vez. PEQUEÑO MANHATTAN es una comedia romántica sobre la vida, la Gran Manzana y ese misterioso, maravilloso y enloquecedor fenómeno llamado "primer amor".

Nada es más grande que tu primer amor. Todo el mundo sabe o recuerda cómo se viven esos extraños y nuevos sentimientos que nacen la primera vez que te enamoras, los cuales pueden producir confusión, un éxtasis de alegría y, en algunas ocasiones, un gran dolor.

Gabe Burton no va a ser la excepción.

Gabe (JOSH HUTCHERSON) es un estudiante de quinto grado de once años de edad que vive en el Upper West Side de Manhattan con su padre (BRADLEY WHITFORD) y su madre (CYNTHIA NIXON). Los padres de Gabe se separaron hace año y medio, pero todavía comparten piso. Gabe considera a Nueva York como su ciudad - bueno, al menos las diez manzanas que están alrededor de su casa.

Gabe es feliz saliendo con sus tres mejores amigos, jugando al baloncesto en el patio del recreo y moviéndose por el barrio. No tiene tiempo ni interés por las chicas. Pero cuando Gabe se apunta a clases de kárate y le emparejan con Rosemary Telesco (CHARLIE RAY), a quien conoce desde la guardería, todo cambia. Gabe se enamora de Rosemary, aun cuando no entiende esos sentimientos que al mismo tiempo le atormentan y le llenan de emoción.

Y así es como Gabe se adentra en los tortuosos caminos del primer amor. Cuando Rosemary le cuenta que se va a ir pronto a un campamento veraniego y que aún peor, el año que viene va a estudiar en un colegio privado, Gabe se queda de piedra. Con tanto en juego (al menos para ser su primera década de vida), tendrá que tomar cartas en el asunto para conservar su primer amor en un mundo mágico y maravilloso conocido como el Upper West Side.