Hollywoodland analiza en profundidad los problemas de la fama y la identidad y está inspirada en una historia real, uno de los misterios más trágicos de Hollywood.

16 de Junio de 1959. El glamour de Tinseltown desparece para siempre para el actor George Reeves, el heroico Hombre de Acero de la serie de televisión Adventures of Superman, al morir en su casa de las colinas de Hollywood. Reeves (que encarna en Hollywoodland Ben Affleck, ganador de un Premio de la Academia) muere por las heridas que le causa una única bala. Le sobrevive su novia, la aspirante a estrella Leonore Lemmon (Robin Tunney) y millones de fans en estado de shock que no se explican su muerte. Pero será Helen Bessolo (Lois Smith), su desolada madre, la que se empeñará en averiguar las extrañas circunstancias de la muerte de su hijo. Helen quiere justicia, o al menos saber qué pasó. El Departamento de Policía de Los Ángeles da el caso por cerrado, pero Helen contrata por 50 dólares al día al detective privado Louis Simo (que encarna Adrien Brody, ganador de un Premio de la Academia). Simo no tarda en comprender que la clave puede estar en la tórrida relación que mantenía Reeves con Toni Mannix (que interpreta Diane Lane, nominada a los Premios de la Academia), la esposa del ejecutivo del estudio MGM Eddie Mannix (encarnado por Bob Hoskins, nominado a los Premios de la Academia).

Pero la verdad y la justicia no son valores muy habituales en Hollywood. Simo sigue algunas pistas, no exentas de peligro, tanto en las alturas como en los bajos fondos, y en su intento de averiguar la verdad, arriesga su propia vida. Además, el detective descubre ciertas conexiones inesperadas con su propia vida a medida que el caso se convierte en algo personal y va descubriendo al verdadero Reeves. Detrás de la estrella se escondía un hombre complejo al que Hollywood no sólo lo quitó la vida.