En Escuela de pringaos, Jon Heder interpreta a Roger, un atribulado controlador de aparcamiento de la ciudad de Nueva York, acosado por sus propios problemas de ansiedad y autoestima. Con objeto de dejar atrás su inseguridad, Roger se apunta a un curso ultrasecreto de confianza personal, impartido por el experto Dr. P (Billy Bob Thornton). Ayudado por su asistente, Lesher (Michael Clarke Duncan), el Dr. P hace uso de métodos poco ortodoxos, cuando no peligrosos, pero que garantiza resultados: "emplea sus técnicas y desatarás el león que llevas dentro".

Rodeado por sus compañeros de aula, una pandilla de inadaptados, - Walsh (Matt Walsh), que no desea otra cosa en la vida más que mudarse y dejar el sótano de su madre; Diego (Horatio Sanz), que padece toda la ira de su mujer; y Eli (Todd Louiso), un tipo tímido que sólo busca compañía femenina – la confianza en sí mismo de Roger crece y progresa hasta ser el primero de la clase, incluso encontrando el coraje necesario para invitar a salir a la chica que le ha gustado desde siempre, Amanda (Jacinda Barrett). Pero Roger descubre pronto que ser un estudiante estrella supone despertar el lado competitivo del Dr. P, que no soporta que sus alumnos puedan compararse con él. El profesor no tardará en infiltrarse en la vida personal y profesional de Roger para destruirla. El Dr. P no tiene límites, ni siquiera el objeto de los afectos de Roger. Para conseguir que Amanda se de cuenta de la verdadera calaña del Dr. P, Roger tendrá que espabilar y conseguir el apoyo de sus nuevos amigos y encontrar una forma de derrotar al doctor en su propio juego.