El film sigue el devenir de Brendan Frye (Joseph Gordon-Levitt), un estudiante de instituto del sur de California de aguda inteligencia que no teme respaldar sus palabras con acciones si la situación lo requiere. No obstante, prefiere mantenerse al margen de todo hasta que su ex-novia, Emily (Emilie de Ravin) vuelve inesperadamente a su vida, al parecer con problemas, para desaparecer sin dejar rastro poco después.

Sus sentimientos por ella aún son profundos. Demasiado. De modo que, obsesionado por saber qué ha sido de su problemático amor, Brendan se embarcará en una peligrosa búsqueda, en la que sólo contará con la ayuda de su único amigo, El Cerebro (Matt O’Leary); que le llevará a descubrir los oscuros secretos de los alumnos de su instituto y a colisionar con los mundos de extraños personajes como Laura (Nora Zehetner), una sofisticada niña rica, el matón Tugger (Noah Fleiss), el yonqui Dode (Noah Segan), la seductora Kara (Meagan Good) y el siniestro The Pin (Lukas Haas).