Ryan Reynolds encarna a Will Hayes, un ejecutivo del mundo de la publicidad, en una comedia romántica acerca de un hombre que espera tener una segunda oportunidad en el futuro a través del pasado en Definitivamente, quizás.

Will es un papá de treinta y pico años, residente en Manhattan, a punto de divorciarse. Maya (Abigail Breslin), su hija de diez años, empieza a preguntarle sobre su vida antes de casarse. Maya quiere saberlo todo, cómo se conocieron sus padres y cómo se enamoraron.

La historia de Will empieza en 1992, cuando todavía era un joven e ingenuo aspirante a político que se mudó de Wisconsin a Nueva York para trabajar en la campaña presidencial. Para satisfacer la curiosidad de Maya, Will rememora el pasado de un joven idealista que aprende los tejemanejes de la política en una gran urbe, y le cuenta que conoció a tres mujeres muy diferentes.

Se esfuerza en construir una versión apta para su hija y cambia los nombres de las protagonistas. Maya tendrá que adivinar con cuál de las tres acabó casándose. ¿Será con Emily (Elizabeth Banks), la novia de universidad de Will? ¿O quizá sea con su amiga de siempre, su confidente, la apolítica April (Isla Fisher)? Pero también puede ser con una ambiciosa e inconformista periodista llamada Summer (Rachel Weisz).

Maya empieza a unir las piezas del rompecabezas romántico de su padre y comprende que el amor no es fácil ni simple. Mientras Will le cuenta su historia, Maya le ayuda a ver que nunca es demasiado tarde para echar marcha atrás... e incluso encontrar un final feliz.