Un hombre es contratado por ex-novios de una mujer para concertar una cita con su antigua pareja. La idea es que el encuentro sea tan negativo que la mujer tenga que volver a recurrir a sus ex.

Todo va bien hasta que, su mejor amigo contrata sus servicios para recuperar a su ex; la profesionalidad del gigoló brilla por su ausencia y se enamora perdidamente de la chica (Kate Hudson), y en lugar de convertir la noche en la peor de su vida intenta conquistarla.